「平成28年度関東高校サッカー大会千葉県予選」の2回戦が5月5日に各会場で開催され8強が決定した。8強入りを果たしたのは検見川、東京学館、千葉明徳、専大松戸、市立柏、八千代松陰、八千代、日体大柏。

　前回大会覇者の八千代は東邦大東邦と対戦し、3-0のシャットアウト勝ち。昨年度の選手権千葉予選4強の中央学院は検見川と対戦し0-1で敗れ2回戦敗退。昨年度選手権千葉予選8強入りを果たした八千代松陰は1回戦で習志野を下した八千代東と対戦し、4-0で勝利し8強入りを果たした。

　また、専大松戸は翔凛に勝利し2回戦突破。昨年度選手権8強入りを果たした敬愛学園と市立柏の一戦は市立柏が3-0で勝利した。2回戦の試合結果は以下の通り。

2回戦

日程	対戦カード
2016.05.05	中央学院	0 - 1 試合終了	検見川	(0)
2016.05.05	東京学館	2 - 1 試合終了	暁星国際	(0)
2016.05.05	茂原北陵	0 - 4 試合終了	千葉明徳	(0)
2016.05.05	翔凛	0 - 3 試合終了	専大松戸	(0)
2016.05.05	市立柏	3 - 0 試合終了	敬愛学園	(1)
2016.05.05	八千代東	0 - 4 試合終了	八千代松陰	(0)
2016.05.05	八千代	3 - 1 試合終了	東邦大東邦	(0)
2016.05.05	日体大柏	1 - 0 試合終了	我孫子	(0)