5月21日、平成28年度高校サッカーインターハイ東京予選の1次トーナメントの2回戦が小石川運動場、駒沢補助競技場などで開催され、前回大会優勝校の関東一や昨年度の選手権全国準優勝の國學院久我山、堀越らが勝利しブロック決勝へ駒を進めた。

　選手権全国準優勝の國學院久我山は大成と対戦。國學院久我山は後半35分に同点に追いつくと試合終了間際に逆転に成功。苦しみながらも3-2で勝利した國學院久我山はブロック決勝で都立駒場と激突する。前回大会王者の関東一はFW重田快のハットトリックの活躍などで本郷を10-0で下し、ブロック決勝に駒を進めた。また、堀越と都立小松川は2-1で堀越が、実践学園と早稲田実業の一戦は2-0で実践学園が勝利している。

　尚、関東大会1位出場の駒澤大学高等学校と関東大会2位出場の成立学園の2校は2次トーナメントからの登場となっている。

　2回戦初日の試合結果及び22日の試合予定は以下の通り。

2回戦

日程	対戦カード
2016.05.21 10:00	実践学園	2 - 0 試合終了	早稲田実業	(1)
2016.05.21 11:10	関東一	10 - 0 試合終了	本郷	(0)
2016.05.21 12:00	東海大高輪台	0 - 0PK 4 - 2 試合終了	創価	(2)
2016.05.21 13:00	日大三	1 - 2 試合終了	東京実業	(1)
2016.05.21 14:00	都立駒場	2 - 1 試合終了	かえつ有明	(4)
2016.05.21 14:50	堀越	2 - 1 試合終了	都立小松川	(3)
2016.05.21 16:30	國學院久我山	3 - 2 試合終了	大成	(3)
2016.05.21 9:20	都立保谷	5 - 0 試合終了	昭和一	(2)
2016.05.22 10:00	東亜学園	-	駿台学園	(1)
2016.05.22 10:00	東京朝鮮中高級学校	-	工学院大附	(1)
2016.05.22 12:00	八王子	-	都立東大和南	(0)
2016.05.22 12:00	保善	-	國學院	(0)
2016.05.22 14:00	都立東久留米総合	-	都立つばさ総合	(2)
2016.05.22 14:00	武蔵	-	都立国立	(0)
2016.05.22 16:00	昭和一学園	-	東京成徳大高	(11)
2016.05.22 16:00	帝京	-	都立石神井	(1)