7月25日、26日の両日で「第95回全国高校サッカー選手権」への出場を懸けた153校が参加する千葉1次予選の2回戦が各会場で行われ東邦大東邦、渋谷幕張、国府台らがブロック準決勝に進出した。ブロック準決勝からは昨年度の2次予選進出校の翔凛、木更津総合、敬愛学園らが登場する。
2回戦の試合結果は以下の通り。
2回戦
| 日程 | 対戦カード | |||
|---|---|---|---|---|
| 2016.07.25 | 昭和秀英 | 2 - 0 試合終了 | 県立柏 |  |
| 2016.07.25 | 京葉 | 0 - 3 試合終了 | 柏井 | |
| 2016.07.25 | 船橋啓明 | 2 - 2PK 4 - 3 試合終了 | 木更津 | |
| 2016.07.25 | 上総 | 0 - 8 試合終了 | 東京学館船橋 | |
| 2016.07.25 | 千葉南 | 16 - 0 試合終了 | 関宿 | |
| 2016.07.25 | 千葉商大付 | 1 - 6 試合終了 | 芝浦工大柏 | |
| 2016.07.25 | 昭和学院 | 4 - 1 試合終了 | 柏の葉 | |
| 2016.07.25 | 県立千葉 | 5 - 0 試合終了 | 船橋豊富 | |
| 2016.07.25 | 鎌ヶ谷 | 0 - 1 試合終了 | 市川 | |
| 2016.07.25 | 桜林 | 2 - 4 試合終了 | 四街道 | |
| 2016.07.25 | 東金商 | 5 - 0 試合終了 | 清水 | |
| 2016.07.25 | 大網 | 0 - 14 試合終了 | 市原八幡 | |
| 2016.07.25 | 天羽 | 2 - 1 試合終了 | 行徳 | |
| 2016.07.25 | 成東 | 6 - 3 試合終了 | 茂原樟陽 | |
| 2016.07.25 | 日出学園 | 0 - 7 試合終了 | 東邦大東邦 | |
| 2016.07.25 | 東金 | 4 - 1 試合終了 | 二松学舎柏 | |
| 2016.07.25 | 柏陵 | 1 - 0 試合終了 | 生浜 | |
| 2016.07.25 | 志学館 | 1 - 4 試合終了 | 磯辺 | |
| 2016.07.25 | 浦安 | 1 - 0 試合終了 | 実籾 | |
| 2016.07.25 | 成田北 | 1 - 0 試合終了 | 流山 | |
| 2016.07.25 | 船橋法典 | 1 - 4 試合終了 | 茂原北陵 | |
| 2016.07.25 | 安房拓心 | 1 - 4 試合終了 | 佐倉西 | |
| 2016.07.25 | 千葉黎明 | 2 - 0 試合終了 | 安房 | |
| 2016.07.25 | 木更津高専 | 0 - 5 試合終了 | 渋谷幕張 | |
| 2016.07.25 | 千葉西 | 2 - 2PK 5 - 3 試合終了 | 拓大紅陵 | |
| 2016.07.25 | 茂原 | 0 - 3 試合終了 | 流山南 | |
| 2016.07.25 | 姉崎 | 0 - 6 試合終了 | 船橋芝山 | |
| 2016.07.25 | 匝瑳 | 2 - 1 試合終了 | 大原 | |
| 2016.07.25 | 松戸六実 | 24 - 0 試合終了 | 県立松戸 | |
| 2016.07.25 | 土気 | 4 - 2 試合終了 | 小金 | |
| 2016.07.26 | 稲毛 | 3 - 2 試合終了 | 成田国際 | |
| 2016.07.26 | 大多喜 | 2 - 0 試合終了 | 館山総合 | |
| 2016.07.26 | 東葉 | 0 - 6 試合終了 | 市立千葉 | |
| 2016.07.26 | 君津 | 0 - 1 試合終了 | 船橋東 | |
| 2016.07.26 | 松戸馬橋 | 4 - 0 試合終了 | 横芝敬愛 | |
| 2016.07.26 | 明聖 | 0 - 5 試合終了 | 千葉東 | |
| 2016.07.26 | 流山おおたかの森 | 4 - 0 試合終了 | 小見川 | |
| 2016.07.26 | 柏中央 | 1 - 1PK 4 - 1 試合終了 | 我孫子東 | |
| 2016.07.26 | 薬園台 | 0 - 2 試合終了 | 国府台 | |
| 2016.07.26 | 旭農業 | 0 - 4 試合終了 | 野田中央 | |
| 2016.07.26 | 麗澤 | 1 - 1PK 9 - 10 試合終了 | 船橋二和 | |
| 2016.07.26 | 一宮商 | 0 - 8 試合終了 | 東葛飾 | |
| 2016.07.26 | 君津商 | 6 - 0 試合終了 | 犢橋 | |
| 2016.07.26 | 佐原白楊 | 1 - 1PK 4 - 5 試合終了 | 銚子商 | |
| 2016.07.26 | 千葉北 | 4 - 1 試合終了 | 市立銚子 | |
| 2016.07.26 | 流山北 | 0 - 0PK 5 - 6 試合終了 | 佐倉南 | |
| 2016.07.26 | 千葉経大附 | 7 - 2 試合終了 | 市川工 | |
| 2016.07.26 | 船橋古和釜 | 0 - 19 試合終了 | 日大習志野 | |
| 2016.07.26 | 長狭 | 1 - 3 試合終了 | 松戸国際 | |
| 2016.07.26 | 佐倉 | 2 - 3 試合終了 | 市川東 | |
| 2016.07.26 | 四街道北 | 0 - 2 試合終了 | 秀明八千代 | |
| 2016.07.26 | 松尾 | 1 - 6 試合終了 | 市立松戸 | |
| 2016.07.26 | 津田沼 | 1 - 0 試合終了 | 西武台千葉 | |
| 2016.07.26 | 市原・鶴舞桜が丘 | 1 - 17 試合終了 | 佐原 | |
| 2016.07.26 | 市川南 | 2 - 1 試合終了 | 市原緑 | |
| 2016.07.26 | 市原中央 | 5 - 0 試合終了 | 成田 | |
| 2016.07.26 | 我孫子二階堂 | 1 - 4 試合終了 | 沼南高柳 | |
▽第95回全国高校サッカー選手権千葉予選
第95回全国高校サッカー選手権千葉予選日程結果一覧