8月18日、「第95回高校サッカー選手権東京予選」の1次予選3回戦が各会場で開催された。保善、修徳、都立野津田、開成らがブロック決勝へ進出した一方で、第93回大会東京Aブロック2次予選で西が丘進出を果たしたT3リーグAブロック所属の東農大一は0-1で駒込に敗れ無念の3回戦敗退となった。また、天候不良により40試合が中止となり19日、20日に順延となっている。18日に行われた試合結果は以下の通り。
3回戦
| 日程 | 対戦カード | |||
|---|---|---|---|---|
| 2016.08.18 | 都立東村山 | 0 - 6 試合終了 | 都立昭和 | |
| 2016.08.18 | 保善 | 8 - 0 試合終了 | 都立八王子桑志 | |
| 2016.08.18 | 都立保谷 | 4 - 0 試合終了 | 筑波大駒場 | |
| 2016.08.18 | 工学院大附 | 1 - 5 試合終了 | 杉並学院 | |
| 2016.08.18 | 明星学園 | 4 - 1 試合終了 | 東洋 | |
| 2016.08.18 | 都立野津田 | 4 - 0 試合終了 | 都立府中 | |
| 2016.08.18 | 東海大菅生 | 2 - 2PK 7 - 6 試合終了 | 目白研心 | |
| 2016.08.18 | 八王子 | 11 - 2 試合終了 | 八王子実践 | |
| 2016.08.18 | 東農大一 | 0 - 1 試合終了 | 駒込 | |
| 2016.08.18 | 大東学園 | 3 - 3PK 5 - 4 試合終了 | 都立豊多摩 | |
| 2016.08.18 | 芝 | 1 - 8 試合終了 | 大東大一 | |
| 2016.08.18 | かえつ有明 | 6 - 0 試合終了 | 区九段中等 | |
| 2016.08.18 | 都立本所 | 3 - 2 試合終了 | 日大二 | |
| 2016.08.18 | 創価 | 1 - 0 試合終了 | 都立墨田川 | |
| 2016.08.18 | 都立葛飾総合 | 0 - 1 試合終了 | 成蹊 | |
| 2016.08.18 | 都立成瀬 | 1 - 3 試合終了 | 明学東村山 | |
| 2016.08.18 | 都立大泉 | 5 - 1 試合終了 | 自由学園 | |
| 2016.08.18 | 専修大附 | 13 - 0 試合終了 | 都立深沢 | |
| 2016.08.18 | 都立目黒 | 1 - 4 試合終了 | 中大杉並 | |
| 2016.08.18 | 都立府中東 | 3 - 0 試合終了 | 八王子東 | |
| 2016.08.18 | 駒場学園 | 4 - 2 試合終了 | 都立高島 | |
| 2016.08.18 | 日体荏原 | 3 - 0 試合終了 | 帝京八王子 | |
| 2016.08.18 | 開成 | 7 - 0 試合終了 | 武蔵野 | |
| 2016.08.18 | 日大豊山 | 2 - 1 試合終了 | 青稜 | |
| 2016.08.18 | 安田学園 | 0 - 2 試合終了 | 正則学園 | |
| 2016.08.18 | 都立文京 | 0 - 0PK 4 - 5 試合終了 | 都立葛飾野 | |
| 2016.08.18 | 都立狛江 | 7 - 2 試合終了 | 東京都市大付 | |
| 2016.08.18 | 明治学院 | 0 - 1 試合終了 | 修徳 | |
第95回高校サッカー選手権東京予選日程一覧