17日、高校サッカー総体東京都大会1次予選の2回戦が各会場で行われた。小石川運動場で11時30分にキックオフを迎えた帝京と東海大高輪台の試合は、シードの帝京が1回戦で青山学院を破って駒を進めてきた東海大高輪台を迎え撃つ構図となった。
前半、両チーム4－4－2の基本フォーメーションで、DFラインの4人を中心に慎重な立ち上がりを見せる。風上に立つ東海大高輪台が前線へのロングボールを多用したサッカーを展開するのに対し、帝京はサイドでのドリブルと中盤でのパスワークで勝機を覗っていく。
両チーム通してなかなかチャンスを作り出せず、シュートゼロという展開の中で23分、帝京にようやくファーストシュートが生まれた。セットプレーのこぼれ球をゴール前中央の9番がシュートを放つもこれは相手DFに防がれる。
このシュートをきっかけに、膠着していた試合が徐々に動きを見せ始めた。帝京は右MFの8番のドリブルが効果的で攻撃にリズムをもたらすと、35分素早いパスワークから13番がGKとの1対1を迎え、1度は防がれるもこぼれたボールを再び、13番がグランダーのシュートを狙うがGKのファインセーブの前に得点を奪うことはできない。
続く36分には、右サイドから8番がクロスを上げ、ファーサイドで待っていた7番がシュートを狙うも枠をとらえることができない。その後も前半終了を迎えるまでゴールを狙い続けた帝京であったが、ラストパスに精彩を欠き、ゴールを奪えず。対する東海大高輪台も守備に追われる時間帯が長く、前半は0対0のスコアレスで後半を迎えることとなった。