怪しい空模様の中キックオフを迎えたこの試合、序盤から主導権を握ったのはやはりかえつ有明。両サイドが高い位置をキープし、4－3－3に近い布陣から次々にチャンスを作り出す。まずは1分、右サイドに開いた小栗健太のクロスから仲野哲矢がヘディングシュート。さらに6分にはまたも右サイド、羽田直樹のアーリークロスの流れからゴール前、星野煕暉が素早い反転からシュートを放つもGK・渡辺眞二の好セーブの前に先制ならず。
攻勢を強めながらゴールを奪えない展開に、ベンチからは前線の3トップに対し「ゴールをイメージした動き出し」を求める指示。フィニッシュの部分で手を焼くチームは先制への糸口を掴むべく右ウイング藤枝友仁と、左ウイング仲野のポジションチェンジを敢行するなど変化を与えてゴールを狙った。
一方、度重なるピンチにGK渡辺を中心に体を張って守り続ける都立永山。4－4－2の布陣で臨んだ一戦、攻め込まれるのは想定内と言わんばかりの落ち着いた対応で凌いでいく。攻撃面ではなかなかゴール前まで持ち込むことができず、遠い位置からのミドルシュート一辺倒の攻撃に終始したが、前半を無失点に抑え込んだ守備は評価できる内容に感じられた。
前半に何としても先制しようと、攻め続けるかえつ有明は前半終了間際の35分にもビックチャンス。DFラインの裏のスペースに抜け出した藤枝がGKと1対1の局面を迎えるがこの決定機も決めきることができず。結局0対0のスコアレスで前半の35分間を終えた。
