9月14日、第93回全国高等学校サッカー選手権大会東京都大会二次トーナメントが行われた。駒沢補助球技場で行われた第1試合、高輪高等学校対拓殖大学第一高等学校は定刻通り10:00にキックオフされた。

 両監督の「蹴る展開になると思った」というコメント通り、試合開始からお互いリスクを冒さない展開が続く。
 その中でファーストシュートは高輪。右からのクロスを浅川大樹がヘディング。これは枠を捉えきれない。拓大一も前からのプレスと両SBのロングスローでチャンスをうかがう。10分を過ぎるとお互い硬さが取れてきてか、ボールを繋ぎ始める

 15分、高輪左からのFKに樋口雄希が頭で合わせるがクロスバーに阻まれる。
 16分にはまたも高輪の左からのCKから服部元騎が合わせたボールがゴール前にこぼれて混戦になるが押し込むことはできない。

 お互い前線に速い選手が揃っておりサイドからやカウンターでクロスは上がるが中に合わない。22分、拓大一最初のチャンス。右からのFKで石原希春が合わせるがキーパーの正面。
 高輪も負けじと27分、29分と続けてシュートを放つがゴールには結びつかない。

 37分、拓大一はまたセットプレーからのチャンス。CKからゴールネットを揺らすが、その前にファールの判定。
 その後お互いシュートを放つがそのまま前半終了。攻めながらも決めきれない展開となった。

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