決勝トーナメント一回戦からの参加となった飯能南と1次予選ブロック代表として挑む国際学院の一戦は、秋晴れに恵まれた中、定刻通り13時より駿河台大学にて行われた。当会場から徒歩圏内にある飯能南はホームの雰囲気を纏って試合に臨む。一方の国際学院も気合は十分だ。
4-4-2気味に布陣を引く飯能南に対し、4-4-1-1気味にやや守備的に見える国際学院。立ち上がりペースを掴んだ飯能南は前半5分、嶋崎渉のドリブル突破からのシュートは枠をとらえきれず。前半7分国際学院もコーナーキックから永松伊織がヘディングで合わせるもゴール左上にそれる。
飯能南は、志田篤哉、松田稜平、嶋崎渉を中心にパスを繋ぎ、攻撃を組み立てていく。鈴木陸吾の献身的なディフェンス、DFラインでの駆け引きも国際学院のDFラインを困らせていた。一方の国際学院は、永松伊織、5番坂田和也から正確なフィードがあるも、飯能南の強靭なDFラインに跳ね返されてしまう。
前半29分、細川和希のクロスが飯能南DFに当たり、国際学院にも待望の1点目が生まれる。その後は、両者攻め合いが続く。前半32分、国際学院大和田陸がクロスに合わせるも、ゴールならず。一方、前半35分には、飯能南志田のパスを受けた松田がクロスを上げ、鈴木が合わせるも、惜しくもゴールならず。そして、前半終了間際の前半41分、中盤で受けた飯能南志田が自らドリブル、シュートを打つも枠には入らなず、ここで前半終了。
