10月23日、第101回全国高校サッカー選手権東京予選の2次予選Aブロック準々決勝が行われ、堀越と國學院久我山が対戦。この顔合わせは第100回全国高校サッカー選手権東京予選Aブロック決勝と同じカードとなり、試合は白熱の内容となった。

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　堀越のキックオフで試合は開始されると、いい立ち上がりを見せたのはその堀越。前半1分、MF8日隠ナシュ大士(3年)がゴール前でシュートを放つと、6分にはMF9中村健太(2年)のロングスローから國學院久我山ゴールを脅かしていく。さらに10分にはMF日隠からFW16五十嵐悠(3年)へと展開すると、五十嵐がシュート。しかしボールはバーを越えてしまう。

　対する國學院久我山も落ち着きを見せ始めると、徐々に自慢の攻撃力を発揮。FW10塩貝健人(3年)の推進力を活かした攻撃を見せれば、FW11八瀬尾太郎(3年)やFW9中山織斗(3年)がサイドから仕掛け、そこにMF6山脇舞斗(2年)やMF8高橋作和(3年)が絡み、チャンスを作り出していく。

　前半13分、國學院久我山はMF山脇から左サイドのMF中山へ展開。中山からFW八瀬尾へとボールをつなぎゴールを狙うも八瀬尾はフィニッシュまで至らず。14分にはMF高橋がゴール前で強烈なシュートを放つも、ボールは枠を捉えられない。

　その後は両チームともチャンスを作りながらも得点を奪うことができず、前半をスコアレスで折り返すと、迎えた後半は國學院久我山が先に好機を生み出す。5分、FKを得るとMF14近藤侑璃(1年)のプレースキックからFW塩貝がヘディングシュート。これは惜しくも枠を外れる。