令和5年度関東高校サッカー大会東京予選の準々決勝が4月22日に行われ、東海大高輪台と堀越が対戦。東海大高輪台が2-0で勝利し、準決勝進出を決めた。

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　スローテンポで進んだ序盤、東海大高輪台は堀越にボールを握られる。それでもDF4生駒匡悟(3年)とDF3松原翔大(2年)のCBコンビを中心に粘り強くはね返していくと、技巧派のトップ下MF10佐藤将(3年)を中心に攻撃を組み立てていった。

　前半は互いに大きなチャンスはなくスコアレスで終了。後半も東海大高輪台は堀越の攻撃を受け流しつつ、カウンターを狙った。