第98回全国高校サッカー選手権千葉予選の1次トーナメント2回戦1日目が7月24日に千葉県内の各会場で行われた。残りの2回戦は25日に行われる。

　成田北は3-0で四街道北に勝利。薬園台は犢橋に5-0で、我孫子は明聖に9-0で勝利し次戦に駒を進めた。東海大市原望洋は4-1で一宮商を撃破。袖ヶ浦も3-0で天羽を退け2回戦を突破している。その他、船橋啓明や千葉商、柏中央などが勝利をおさめている。なお、全国総体出場校の日体大柏や高校年代最高峰のリーグ、プレミアリーグ2019 EAST所属の流通経済大柏と市立船橋は決勝トーナメントからの登場となっている。