第98回全国高校サッカー選手権群馬予選の決勝トーナメント2回戦が10月27日に行われ、大会初登場の前々回大会の選手権全国覇者で優勝候補本命の前橋育英や桐生第一などが勝ち進んだ。

　桐生第一と共にプリンスリーグ関東で戦う前橋育英は9-0で伊勢崎工を撃破。U-17W杯でFW若月大和を欠く桐生第一は共愛学園を4-0で下した。総体予選準優勝の健大高崎は西邑楽を5-0で下し次戦に駒を進めた。その他、前橋商や伊勢崎商、高崎経大附、新島学園、前橋が準々決勝進出を決めた。