第99回全国高校サッカー選手権神奈川予選の2次予選2回戦が10月24日と26日に行われた。準々決勝は31日と11月1日に開催される。

　昨年度の第98回全国高校サッカー選手権神奈川予選優勝校の日大藤沢は10年ぶりの全国を目指す座間と激突し1-0で勝った。前回大会準優勝校でFC町田ゼルビア加入内定のDF奈良坂巧擁する桐光学園は湘南学院と対戦し1-0で勝利。3年ぶりの王座奪還を狙う前回大会4強の桐蔭学園は相洋に1-0で勝利を収めた。

　慶應義塾は昨夏の全国総体に桐光学園と共に出場した東海大相模に1-0で勝利。法政二は前回大会8強で前々回大会は決勝まで駒を進めた三浦学苑にPK戦の末に勝利し4年ぶりとなる8強入りを果たした。

【2回戦試合結果】
桐光学園 1-0 湘南学院
東海大相模 0-1 慶應義塾
市立橘 1-1(PK:4-3)平塚学園
座間 0-1 日大藤沢
横浜創英 0-0(PK5-4)弥栄
日大高 1-0 湘南工大附
法政二 2-2(PK:4-3)三浦学苑
相洋 0-1 桐蔭学園