第99回全国高校サッカー選手権群馬予選の準々決勝4試合を10月25日に行われ、群馬4強が決定した。準決勝は11月1日に行われる。

　3回戦で第98回全国高校サッカー選手権群馬予選覇者の前橋育英を撃破した桐生第一は常磐に2-1で勝利。前橋商も2-0で伊勢崎工に勝利した。新島学園はPK戦の末に令和元年度群馬新人戦（新人選手権大会）覇者の高崎経大附を破った。共愛学園は3-2で前橋との接戦を制している。

▽第99回全国高校サッカー選手権群馬予選
第99回全国高校サッカー選手権群馬予選選