第99回全国高校サッカー選手権群馬予選の準決勝2試合が11月1日に行われ、前橋商と共愛学園が決勝進出を決めた。3回戦で第98回全国高校サッカー選手権群馬予選覇者の前橋育英を撃破した桐生第一はPK戦の末に前橋商に敗れ涙を飲んだ。

　桐生第一と前橋商の一戦は1-1で突入したPK戦の末に前橋商が勝利し優勝に王手をかけた。共愛学園は準々決勝で令和元年度群馬新人戦（新人選手権大会）覇者の高崎経大附撃破の新島学園を延長戦の末に4-1で下し決勝進出を決めた。決勝は11月8日に正田醤油スタジアム群馬で行われる。