4月29日、60校が参加する「平成28年度関東高校サッカー大会栃木県予選」の2回戦が各会場で開催された。

　2回戦からは前回大会覇者の矢板中央、同準優勝の佐野日大や、さくら清修、白鴎足利、鹿沼、大田原が登場。矢板中央は4-1で佐野松桜に勝利。佐野日大は4-0で宇都宮清陵を退けた。続く3回戦は翌30日に開催が予定されている。2回戦の試合結果は以下の通り。

2回戦

日程	対戦カード
2016.04.29	矢板中央	4 - 1 試合終了	佐野松桜	(0)
2016.04.29	宇都宮工	2 - 2PK 3 - 4 試合終了	文星芸大附	(0)
2016.04.29	小山南	6 - 0 試合終了	黒磯南	(0)
2016.04.29	小山	1 - 5 試合終了	宇都宮短大附	(0)
2016.04.29	大田原	3 - 1 試合終了	益子芳星	(0)
2016.04.29	栃木翔南	0 - 2 試合終了	烏山	(0)
2016.04.29	栃木	3 - 0 試合終了	足利清風	(0)
2016.04.29	小山西	0 - 1 試合終了	鹿沼	(0)
2016.04.29	さくら清修	4 - 0 試合終了	足利工	(0)
2016.04.29	宇都宮南	2 - 1 試合終了	作新学院	(0)
2016.04.29	國學院栃木	1 - 2 試合終了	矢板東	(0)
2016.04.29	茂木	0 - 0PK 2 - 4 試合終了	白鴎足利	(0)
2016.04.29	真岡	8 - 0 試合終了	栃木工	(0)
2016.04.29	宇都宮白楊	1 - 0 試合終了	鹿沼東	(0)
2016.04.29	足利工大附	3 - 4 試合終了	宇都宮東	(0)
2016.04.29	宇都宮清陵	0 - 4 試合終了	佐野日大	(0)