5月22日、平成28年度高校サッカーインターハイ東京予選の1次トーナメントの2回戦2日目が各会場で開催され、東京朝鮮や東亜学園、保善、帝京らが勝利しブロック決勝へ駒を進めた。
東亜学園と駿台学園の一戦はPK戦の末に東亜学園が勝利を収めた。また、東京朝鮮中高級学校はFWリャン・ヒョンジュらのゴールによって3-1で1回戦で暁星高等学校を下した工学院大附に勝利した。また、帝京と都立石神井の一戦は帝京に、八王子と都立東大和南の一戦は都立東大和南に軍配があがった。
尚、関東大会1位出場の駒澤大学高等学校と関東大会2位出場の成立学園の2校は2次トーナメントからの登場となっている。
21日、22日の両日で開催された2回戦の結果は以下の通り。
2回戦
| 日程 | 対戦カード | |||
|---|---|---|---|---|
| 2016.05.21 10:00 | 実践学園 | 2 - 0 試合終了 | 早稲田実業 | |
| 2016.05.21 11:10 | 関東一 | 10 - 0 試合終了 | 本郷 | |
| 2016.05.21 12:00 | 東海大高輪台 | 0 - 0PK 4 - 2 試合終了 | 創価 | |
| 2016.05.21 13:00 | 日大三 | 1 - 2 試合終了 | 東京実業 | |
| 2016.05.21 14:00 | 都立駒場 | 2 - 1 試合終了 | かえつ有明 | |
| 2016.05.21 14:50 | 堀越 | 2 - 1 試合終了 | 都立小松川 | |
| 2016.05.21 16:30 | 國學院久我山 | 3 - 2 試合終了 | 大成 | |
| 2016.05.21 9:20 | 都立保谷 | 5 - 0 試合終了 | 昭和一 | |
| 2016.05.22 10:00 | 東亜学園 | 1 - 1PK 6 - 5 試合終了 | 駿台学園 | |
| 2016.05.22 10:00 | 東京朝鮮中高級学校 | 3 - 1 試合終了 | 工学院大附 | |
| 2016.05.22 12:00 | 八王子 | 0 - 7 試合終了 | 都立東大和南 | |
| 2016.05.22 12:00 | 保善 | 3 - 1 試合終了 | 國學院 | |
| 2016.05.22 14:00 | 都立東久留米総合 | 8 - 1 試合終了 | 都立つばさ総合 | |
| 2016.05.22 14:00 | 武蔵 | 2 - 0 試合終了 | 都立国立 | |
| 2016.05.22 16:00 | 昭和一学園 | 0 - 1 試合終了 | 東京成徳大高 | |
| 2016.05.22 16:00 | 帝京 | 2 - 0 試合終了 | 都立石神井 | |
▽高校サッカーインターハイ東京予選1次トーナメント
高校サッカーインターハイ東京予選1次トーナメント日程