首都圏で開催される冬の高校日本一を決める第95回全国高校サッカー選手権を懸けた戦い、「全国高校サッカー選手権東京予選」の2次予選の1回戦が9月10日に開幕し1回戦8試合が行われた。
1回戦の初日Aブロックには堀越、保善らが登場。前回大会Aブロック決勝（レポート）で駒澤大学高等学校に敗れ惜しくも準優勝に終わった堀越は初戦で都立調布南と対戦し6-1の快勝で次戦に駒を進めた。都大会常連の東海大菅生を下しての都大会進出となった都立野津田は1次予選を3戦無失点で突破した都立府中東と対戦し後半に5点を奪う猛攻をみせ6-1で勝利した。また、保善と学習院の一戦は試合終盤に学習院が同点、そしてついには逆転に成功し保善を2-1で撃破した。また、昭和第一学園は都立紅葉川に2-0で勝利した。
一方、Bブロック1回戦では前回大会Bブロック決勝（レポート）で対戦した昨年度の全国高校サッカー選手権では全国準優勝に輝いた國學院久我山と東京勢最多の通算34回の選手権出場を誇る名門・帝京が対戦し1-0で帝京が勝利し次戦に駒を進めた。この一戦をモノにした帝京は次戦で暁星高等学校を下した修徳と対戦する。 また、桐朋は本郷にPK戦の末に勝利。東京実業は都立調布南を6-0で退け次戦に駒を進めている。
1回戦の試合結果および試合予定は以下の通り。
2次T1回戦
| 日程 | 対戦カード | |||
|---|---|---|---|---|
| 2016.09.10 10:00 | 昭和一学園 | 2 - 0 試合終了 | 都立紅葉川 | |
| 2016.09.10 10:00 | 修徳 | 5 - 1 試合終了 | 暁星高等学校 | |
| 2016.09.10 12:00 | 都立府中東 | 1 - 6 試合終了 | 都立野津田 | |
| 2016.09.10 12:00 | 國學院久我山 | 0 - 1 試合終了 | 帝京 | |
| 2016.09.10 14:00 | 都立調布南 | 1 - 6 試合終了 | 堀越 | |
| 2016.09.10 14:00 | 桐朋 | 1 - 1PK 3 - 2 試合終了 | 本郷 | |
| 2016.09.10 16:00 | 学習院 | 2 - 1 試合終了 | 保善 | |
| 2016.09.10 16:45 | 都立葛飾商 | 0 - 6 試合終了 | 東京実業 | |
| 2016.09.11 09:30 | 都立狛江 | - | 早稲田実業 | |
| 2016.09.11 09:30 | 大成 | - | 武蔵 | |
| 2016.09.11 10:00 | 大東大一 | - | 実践学園 | |
| 2016.09.11 10:00 | 都立石神井 | - | 城北 | |
| 2016.09.11 10:00 | 駒場学園 | - | 専修大附 | |
| 2016.09.11 10:00 | かえつ有明 | - | 東京成徳大高 | |
| 2016.09.11 11:30 | 京華 | - | 都立日野 | |
| 2016.09.11 11:30 | 都立日野台 | - | 杉並学院 | |
| 2016.09.11 12:00 | 都立大泉 | - | 日体大荏原 | |
| 2016.09.11 12:00 | 豊島学院 | - | 国士舘 | |
| 2016.09.11 12:00 | 創価 | - | 中大杉並 | |
| 2016.09.11 12:00 | 多摩大目黒 | - | 駒込 | |
| 2016.09.11 14:00 | 日本学園 | - | 日大三 | |
| 2016.09.11 14:00 | 駿台学園 | - | 東亜学園 | |
| 2016.09.11 16:00 | 都立国立 | - | 高輪 | |
| 2016.09.11 16:00 | 海城 | - | 日大豊山 | |
第95回高校サッカー選手権東京予選日程結果一覧