10月20日、第98回全国高校サッカー選手権大阪予選2次予選5回戦がJ-GREEN堺で行われ、履正社が三島を下しベスト16に進出した。

4回戦で高石に2-1で勝利した履正社と、河南に4-0で勝利した三島の一戦。1週間前に同じJグリーン堺でプリンスリーグ関西のプレーオフ1回戦を戦った履正社はスタメンを3人替えてこの試合に臨む。序盤は履正社の動きが硬く持ち前のパスワークがみられない展開。それでも自力で勝る履正社が先制点を奪う。9分、6番MF中川慶虎の1本の浮き球のパスに9番FW藤原聖大が反応し、中央を抜け出して飛び出してきたキーパーより先にボールを突きゴールイン。追加点が欲しい履正社は流れが掴めない中でショートコーナーからチャンスを作るも、7番MF池田喜晴の狙いすましたシュートはポストに嫌われる。しかし35分、履正社は8番MF平岡大陽が倒されて絶好の位置でフリーキックを得る。ゴール正面やや右より15ｍの距離から9番FW藤原聖大が左足で直接狙うと、インスイングのボールは壁の上を越えて曲がって落ちゴールのニアサイドに突き刺さった。流れを掴かみ切れないながらも履正社が2点リードで前半を折り返す。