対するはここまで都立足立新田、都立中野工をそれぞれ2対0で下し駒を進めてきた駒場学園。昨年は辿り着くことができなかった2次予選の舞台に立つべく、大一番に挑んだ。
共に4-4-2の布陣で臨んだ試合は序盤、やはり地力で勝る東海大菅生が主導権を握る。初戦で都立富士を8対0で粉砕し、3回戦でも都立八王子北を下したチームを支える右の11番、左の8番という両サイドMFが積極的に仕掛け前線への圧力を高めていく。6分には左サイドから8番のクロスに11番が合わせるなどこの両翼が何度も好機を演出した。
その両サイド、さらには9番、10番の2トップを活かすのはDFラインからの確実な組み立て。落ち着いてボールを動かしながら前線のスペースを突く狙いで攻め手を強める。14分にはロングパスから左サイドを抜け出した10番がシュートまで持ち込むがこれはGKの正面を突いてゴールならず。それでも東海大菅生が押し込みながら試合は進んでいった。
一方、戦前の予想通り守備に追われる展開となった駒場学園。東海大菅生のサイド攻撃から何度かピンチを迎えたが、ここまで2試合で1点も許していない堅守を発揮。守護神12番を中心に跳ね返していく。さらにはDFラインを高めに保つように徹底することで、東海大菅生の前線への飛び出しに対応。オフサイドを取る場面も目立った。
前半のうちに先制点を決め優位に立ちたい東海大菅生。なかなかゴールをこじ開けることができない展開で進む中、前半途中からは駒場学園の左サイド、つまり右サイドを起点にチャンスを作り出す。低い位置でのパス回し時に、右MF11番がフリーになるシーンが多く見られ、積極的に右サイドを使う狙いが覗えた。すると迎えた30分には両サイドから波状攻撃を仕掛けると、最後は左サイドのクロスからこぼれたところ、5番が狙うが惜しくもバーの上。チャンスを作りながらもフィニッシュの部分で精彩を欠いた東海大菅生と、まさに耐えたという言葉が相応しい状況で守備に奮闘した駒場学園。0対0のスコアレスで勝負は後半戦に。