9月10日、第101回全国高校サッカー選手権東京予選の1次予選2回戦が行われ、正則学園と明星が対戦した。

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　試合は明星のキックオフで開始されると、先に好機を演出したのは正則学園。前半4分、FW8内山哲平(3年)がサイドから仕掛け、明星ゴールを脅かす。

　前半6分は明星。カウンターからMF14平野剛宇(2年)がボールを持って攻め上がり正則学園ゴール前で中にクロスを放るもフィニッシュにはつながらない。

　前半10分すぎから主導権を握ったのは正則学園。11分、FW11加藤晃希(3年)が中盤でボールを奪うと、ゴール前のFW内山にパス。これを受けた内山がシュートを放つもボールは枠を捉えられない。14分にFW加藤がゴール前でシュートを放つも相手DFがブロック。18分にはCKを起点にゴール前で混戦になるも、最後に押し込んだMF10徳田龍翔(3年)のシュートは明星GK20加藤将吾(2年)がセーブ。得点を奪うことができない。

　すると今度は明星が攻勢を強める。FW10鈴木友馬(2年)が左サイドからドリブルで運び正則学園ゴール前まで迫ると、25分には正則学園ゴールやや右の位置からFKを獲得。これをFW鈴木が直接狙うも、ボールはわずかにバーをかすめてゴールラインを越える惜しいキックに。33分には正則学園が自陣ゴール前でボールをロスト。ボールを奪ったFW9大島晴輝(1年)がシュートを放つものの、これは正則学園GK鈴木悠都(2年)がセーブ。結局前半は両チームとも得点を奪うことができずスコアレスで折り返す。