10月12日、高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2019プリンスリーグ関西 プレーオフ（参入戦）が開幕する。

　府県リーグの上位チームが3ブロックに分かれて2020年シーズンからのプリンスリーグ関西昇格をかけて熱戦を展開する。昇格チームは3となっている。関西学院(兵庫1)は五條(奈良2)との一戦。大阪を制した履正社(大阪1)は和歌山北(和歌山2)と対戦する。1回戦の組み合わせは以下の通り。

▽1回戦試合カード
関西学院 - 五條
京都共栄 - 初芝橋本
一条 - 綾羽
和歌山北 - 履正社
草津東 - ヴィッセル神戸（B）
大阪産大附 - 東山