5月3日、平成31年度関東高校サッカー千葉予選2回戦で16強が激突し、8強が決まった。
　前回大会優勝の日体大柏と同準優勝の習志野が初戦敗退となった同大会。3日は各会場で2回戦が行われ、中央学院、東海大浦安、千葉明徳、専大松戸、八千代、暁星国際、敬愛学園、木更津総合が8強入りを決めた。敬愛学園は船橋北に5-0で完勝。八千代は4-0で東海大望洋を退けた。日体大柏撃破の暁星国際は逆転勝ちで準々決勝進出を果たした。また、専大松戸は市原八幡を4-1で退け8強入りを決めた。なお、高校年代最高峰のリーグ、プレミアリーグEASTで今年も戦う流通経済大柏と市立船橋は例年通り不出場となっている。