前回大会決勝、前橋育英vs健大高崎(写真＝松尾祐希)
第99回全国高校サッカー選手権群馬予選の組み合わせが決まった。大会は10月3日に開幕する。
第98回全国高校サッカー選手権群馬予選覇者の前橋育英は初戦で桐生西と激突。同準優勝の健大高崎は大間々と対戦する。令和元年度群馬新人戦（新人選手権大会）覇者の高崎経大附と同準優勝の前橋商、同4強の共愛学園、常磐などは2回戦からの登場となっている。なお、決勝は11月8日に正田醤油スタジアム群馬で行われる。
▽第99回全国高校サッカー選手権群馬予選
第99回全国高校サッカー選手権群馬予選選
