第99回全国高校サッカー選手権群馬予選が10月3日に開幕を迎え、前橋育英や健大高崎などが初戦を突破した。2回戦は10日に行われる。

　第98回全国高校サッカー選手権群馬予選覇者の前橋育英は桐生西に20-0で勝利し2回戦進出を決めた。同準優勝の健大高崎は大間々を17-0で下した。伊勢崎工は2-1で西邑に勝利。東農大二は5-1で市立太田を退けた。なお、令和元年度群馬新人戦（新人選手権大会）覇者の高崎経大附と同準優勝の前橋商、同4強の共愛学園、常磐などは2回戦からの登場となっている。