10月14日、高円宮杯JFA U-18サッカープリンスリーグ2019関西プレーオフがJ-GREEN堺で行われ、大阪府第1代表の履正社がPK戦の和歌山県第2代表の和歌山北を下し、昇格決定戦への切符を掴んだ。

テンポのいいパス交換で攻撃を組み立てる白のユニフォーム履正社と、ボールを奪ってから素早くゴールを目指す赤のユニフォーム和歌山北のカラーがハッキリ分かれたチーム同士の一戦。まずは4分、履正社は13番FW西岡楽徒の絶妙なポストプレーから右サイドを崩し、クロスにファーサイドで14番MF池田喜晴が飛び込むも惜しくもゴールならず。履正社ペースで試合は進んでいたが、和歌山北が少ないチャンスを活かす。18分、中盤で履正社のパス回しを6番MF前畑友志がカットすると9番FW淀澤紀登にパス。9番FW淀澤紀登はパスが来るなり反転してすぐさまシュート。敵陣センターサークル付近から放たれたボールは、前に出ていたキーパーの頭上を越えてゴールに吸い込まれる。意表を突いたシュートで和歌山北が先制に成功する。追いつきたい履正社だったが、27分、いい動きを見せていた10番FW榮龍生が負傷によりベンチに下がる。大事な駒を失った履正社だったが、13番FW西岡楽徒がチームを救う。35分、左サイドで8番MF平岡大陽のスルーパスで裏に抜けた13番FW西岡楽徒は、追いすがるディフェンスを左足のシュートフェイントではがし切り返すと、すぐさま右足を一閃。貴重な同点ゴールを決める。その後履正社はシステムを変更し、得点した13番FW西岡楽徒がウイングのようにサイドに開き逆転を狙う。すると履正社にチャンス到来。40分8番MF平岡大陽がボールをキープし相手を引き付けると、フリーになった7番MF下野圭吾がミドルシュートを放つがこれは惜しくも僅かに枠を外れる。前半は1-1で終了する。