令和元年度全国高校サッカーインターハイ（総体）東京予選の2次トーナメント2回戦が6月8日に駒沢第2球技場と駒沢補助競技場で行われ、大会4連覇中の関東一と実践学園、成立学園が8強入りを逃した。
　東京を代表する高校が続々と敗退となった。昨年度全国総体16強で大会4連覇中の関東一と古豪・堀越の一戦は両者譲らず、0-0のまま10分ハーフの延長戦に突入。均衡が破れたのは延長後半5分、MF堀田五月馬のCKからのボールをMF花枝龍之介が頭で押し込み、堀越が欲しかった1点を奪取。結局これが決勝点となり1-0で堀越が勝利し8強入りを決めた。5年ぶりの全国を目指す格上の成立学園と対戦となった日大豊山は2点を先取するも、その後3点を奪われ逆転を許す。しかし、後半アディショナルタイムに同点に追いつくと、延長前後半も戦い抜きPK戦へ。これを見事に制した平成31年度関東高校サッカー東京予選では準々決勝まで駒を進めた日大豊山が成立学園を下し2回戦を突破した。実践学園と大成の一戦は、一進一退の攻防が続く中、延長前半5分にMF内田康平が値千金のミドル弾を決めるとこれが決勝点となり1-0で大成が勝利し8強入りを決めた。3年ぶりの全国出場を狙う東海大高輪台は、格上・第97回全国高校サッカー選手権大会出場校の国士舘を下し2回戦に駒を進めた地区トップリーグで戦う都立東大和を2-1で下し8強入りを決めている。第97回全国高校サッカー選手権出場校の駒澤大学高等学校は昨年度の大会で同じく2回戦(レポート)で対戦した多摩大目黒との一戦。昨年は1-2で敗れ8強入りを逃した駒澤大学高等学校だったが、今大会では2-0で勝利しリベンジを達成した。
　なお、高円宮杯 JFA U-18サッカープリンスリーグ2019 関東の帝京と今年の4月から5月初旬にかけて行われた関東高校サッカー東京予選優勝の國學院久我山、準優勝の都立東久留米総合は準々決勝からの登場となっている。