膠着した試合の中でやや都立駒場がパスを回せるようになった16分、右サイド16番のクロスに中央4番吉澤泰成のミドルシュートを狙うが、これはゴール右へと外れた。FW4番吉澤を狙った攻撃を試みるものの決定機を作り出すまでには至らない。
一方の駒澤大学高等学校も苦戦を強いられる。持ち前の攻撃力は影を潜め、ゴールに迫っても最後の部分で精彩を欠く状況にベンチからは「とにかくシュートを打って終われ。やりきれ。」の指示が飛ぶ。右サイド7番、左サイド11番が何度か攻撃の起点になり徐々に攻め込むと迎えた31分には、その左サイドから11番がクロスを上げ、7番がヘッドで合わせるが都立駒場DFの体の寄せもあり決めきることができない。続く35分には、左3番のクロスにまたも7番が反応。相手を背負いながらのトラップから振り向きざまのシュートを放つがゴールネットを揺らすことができなかった。
やや駒澤大学高等学校に攻撃の形を作られつつあった都立駒場にここでアクシデントが襲い掛かる。29分にイエローカードをもらっていた9番秋葉遼太が37分、この日2枚目のイエローカードを提示され涙の退場。大事な一戦で攻撃の中心選手を失った都立駒場は10人で戦うことを強いられることとなった。
10人の都立駒場に対し、前半のうちにリードを奪いたい駒澤大学高等学校は前半も終わりに近づいた37分、ここまで完全に沈黙していたエース9番安藤丈が左サイドからチャンスメーク。ゴールには繋がらなかったものの一つ良い形を作ったところで前半終了のホイッスル。0対0で後半を迎える。
